Malathion
Malathion | |
---|---|
Strukturní vzorec malathionu | |
Obecné | |
Systematický název | S-[1,2-bis(ethoxykarbonyl)ethyl]-O,O-dimethyl-fosfordithioát |
Triviální název | malathion |
Ostatní názvy | malation, Carbofos, Maldison, Mercaptothion, Ortho malathion |
Anglický název | Malathion |
Německý název | Malathion |
Sumární vzorec | C10H19O6PS2 |
Vzhled | bezbarvá kapalina |
Identifikace | |
Registrační číslo CAS | 121-75-5 |
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP) | 204-497-7 |
Indexové číslo | 015-041-00-X |
PubChem | 4004 |
Vlastnosti | |
Molární hmotnost | 330,358 0 g/mol |
Teplota tání | 2,8 °C |
Teplota varu | 156–157 °C (90 Pa) |
Hustota | 1,23 g/cm3 |
Rozpustnost ve vodě | 145 mg/l (20 °C) |
Bezpečnost | |
GHS07 GHS09 Varování[1] | |
H-věty | H302 H317 H410 |
R-věty | R22 R43 R50/53 |
S-věty | S2 S24 S37 S46 S60 S61 |
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky. |
Malathion, též malation je organofosfát, široce používaný k hubení hmyzu. V čistém stavu je to za normální teploty bezbarvá kapalina. Průmyslově vyráběný bývá v důsledku přítomnosti menšího množství nečistot slabě zažloutlý.
Příprava a výroba
Malathion se průmyslově vyrábí dvoustupňovou syntézou. V prvním kroku se reakcí methanolu s sulfidem fosforečným v toluenu připraví kyselina dimethyldithiofosforečná (DMPDT)
Po její izolaci z reakční směsi pak kondenzací thiolové skupiny této kyseliny s dvojnou vazbou diethylfumarátu (diethylester kyseliny fumarové) nebo diethylmaleátu (diethylester kyseliny maleinové) vznikne přímo malathion:
Vlastnosti
Molekula malathionu obsahuje centrum chirality, takže existuje ve dvou enentiomerech. Běžně se používá jejich racemická směs.
Působením tepla isomerizuje přesunem methylové skupiny z kyslíku vázaného na fosfor na atom síry, čímž vzniká mnohem jedovatější isomalathion:
Protože k této reakci dochází spontánně při výrobě malathionu, došlo v minulosti k řadě otrav pracovníků ve výrobních závodech.
Při metabolismu malathionu u hmyzu dochází k oxidační desulfuraci, tj. odstranění atomu síry vázaného dvojnou vazbou na atom fosforu za vzniku vlastní účinné látky, kterou je malaoxon:
Tato reakce probíhá i abiogenicky působením vzdušného kyslíku nebo působením jiných oxidačních činidel, např. chloru. Výsledný produkt je jedovatý i pro člověka.
Fyziologické působení
Malathion je parasympatomimetikum, které se ireverzibilně váže na cholinesterázu. Malathion je insekticid (antiparazitický agent antibiotika) s relativně malou toxicitou pro lidi a teplokrevná zvířata obecně. Protože se však malathion rozkládá na malaoxon, šedesátkrát více toxický než malathion, není možno jej aplikovat v uzavřených prostorách. Malaoxon také vzniká při úpravách pitné vody chlorováním, proto nesmí být malathion používán k desinsekci vodních ploch, určených k odběru k přípravě pitné vody. Značně jedovatý je také isomalathion, který je běžnou příměsí, vznikající při výrobě malathionu.
Smrtné dávky jsou u laboratorních zvířat při akutních otravách malathionem značně vysoké; při podání v potravě se u krys LD50 pohybuje v rozmezí od 1000 mg/kg do 10 000 mg/kg, u myší je LD50 = 4000 až 40 000 mg/kg. Při dlouhodobém působení byla u myší pozorována mírně snížená aktivita cholinesterázy; při několikaměsíčním podávání mírných dávek lidským dobrovolníkům nebyly zjištěny žádné efekty. Teratogenicita ani karcinogenicita u laboratorních myší nebyla zjištěna ani po soustavném tříletém podávání malathionu v potravě. U březích myší byla pozorována o něco zvýšená úmrtnost novorozenců.
Pro ptáky je jen mírně toxický. Vyšší toxicita byla pozorována u ryb.
Otravy
Malathion proniká do těla všemi způsoby, vdechováním, požitím, sliznicemi i pokožkou. Při vdechnutí většího množství nebo při silném zasažení pokožky a sliznic se objevuje ztížené dýchání, nadměrné slinění, pocení, závratě až bezvědomí. Při požití se navíc objevují bolesti žaludku, nevolnost až zvracení a průjem. Ve všech případech je zapotřebí přivolat lékařskou pomoc.
Malathion se v těle poměrně rychle odbourává a vylučuje se jak močí, tak stolicí. Prakticky se v těle nehromadí a to ani v játrech.
Karcinogenita
Mezinárodní agentura pro výzkum rakoviny (IARC) v roce 2015 zařadila malathion mezi karcinogeny.[2]
Použití
Malathion se používá pro hubení různých druhů vší a zákožky svrabové (původce svrabu), ale byl použit i pro eliminaci západonilského viru aj. V USA se široce používá i jako prostředek k hubení komárů.
Prodává se pod různými obchodními názvy, např. Malathion, Fosfotion, Phosphothion, Celthion, Cythion, Dielathion, El 4049, Emmaton, Exathios, Fyfanon, Hilthion, Karbofos, Maltox aj.
Odkazy
Reference
- ↑ a b Malathion. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky)
- ↑ Glyfosát: Nejběžnější pesticid na českých polích nově zařazen mezi karcinogeny. suta.blog.respekt.ihned.cz [online]. [cit. 2015-06-16]. Dostupné v archivu pořízeném z originálu dne 2015-05-18.
Externí odkazy
- Obrázky, zvuky či videa k tématu Malathion na Wikimedia Commons
- (anglicky) Malathion: Risk Assessments EPA, 2005
- (anglicky) Pesticide Information Profiles – Malathion USDA, 1996
Insekticidy | |
---|---|
Karbamáty | aldikarb • bendiokarb • ethienokarb • fenoxykarb • fenobukarb • karbaryl • karbofuran • karbosulfan • methiokarb • pirimikarb • propoxur |
Anorganické sloučeniny | arseničnan triměďnatý • CCA • fosfid hlinitý • hydrogentetraoxoarseničnan olovnatý • křemelina • kyanid měďný • kyselina boritá • pařížská (svinibrodská) zeleň • Scheeleova zeleň • silikagel |
Organochloridy | aldrin • beta-HCH • 1,2-DCB • 1,4-DCB • chlordan • chlordecon • 1,1-DCE • 1,2-DCE • DDD • DDE • DDT • cyklodien • dikofol • dieldrin • endosulfan • endrin • heptachlor • lindan • methoxychlor • mirex • pyridaben • tetradifon • tetrachlormethan • toxafen |
Organofosfáty | acefát • azinfos-ethyl • azinfos-methyl • bensulid • demeton-S-methyl • diazinon • dichlorvos • dikrotofos • diisopropylfluorfosfát • dimethoát • dioxathion • disulfoton • ethion • ethoprop • fenamiphos • fenitrothion • fenthion • forát • fosalon • fosmet • fosoxathion • fostebupirim • fosthiazát • foxim • chlorethoxyfos • chlorfenvinfos • chlorpyrifos • chlorpyrifos-methyl • kumafos • malathion • methamidofos • methidathion • mevinfos • monokrotofos • naled • omethoát • oxydemeton-methyl • parathion • parathion-methyl • pirimifos-methyl • temefos • terbufos • tetrachlorvinfos • tribufos • trichlorfon |
Neonikotinoidy | acetamiprid • clothianidin • dinotefuran • imidacloprid • nitenpyram • nithiazine • thiacloprid • thiamethoxam |
Pyrethroidy | allethriny • bifenthrin • bioallethrin • cyhalothrin • cypermethrin • cyfluthrin • deltamethrin • empenthrin • etofenprox • fenothrin • fenvalerát • imiprothrin • kadethrin • permethrin • prallethrin • pyrethrin (I, II; kyselina chryzantémová) • pyrethrum • resmethrin • tetramethrin • tralomethrin • transfluthrin |
Ostatní látky | 2-fluorethanol • abamektin • amitraz • anabasin • azadirachtin • bifenazate • cyromazin • diflubenzuron • emamektin • etoxazol • fenazachin • fipronil • flonicamid • flufenoxuron • hexythiazox • hydramethylnon • chlordimeform • chlorfenapyr • indoxakarb • klothianidin • limonen • lufenuron • methopren • propargit • pyriprol • pyriproxyfen • ryanodin • sesamex • spinosad • sulfluramid • sulfoxaflor • tebufenpyrad • veracevin • xanthon |
Metabolity | |
Biopesticidy | Bacillus thuringiensis • Baculovirus • Beauveria bassiana • Beauveria brongniartii • Metarhizium acridum • Metarhizium anisopliae • Lecanicillium lecanii • Paecilomyces fumosoroseus • Paenibacillus popilliae |